| British Crown Colony until 1981, British Dependant Territory 1981-2002, British Overseas Territory 2002 => | |||||||||
| GIBRALTAR 1910-11 | |||||||||
| 1 | South United FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1911-12 | |||||||||
| 1 | Britannia FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1912-13 | |||||||||
| 1 | Britannia FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1913-14 | |||||||||
| 1 | Princes of Wales FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1914-15 | |||||||||
| 1 | Royal Sovereign FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1915-16 | |||||||||
| === | |||||||||
| GIBRALTAR 1916-17 | |||||||||
| 1 | Princes of Wales FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1917-18 | |||||||||
| 1 | Britannia FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1918-19 | |||||||||
| 1 | Princes of Wales FC | ||||||||
| GIBRALTAR 1919-20 | |||||||||
| 1 | Britannia FC | ||||||||